Solução oficial para sincronizar o calendário de Outlook com Google Calendar
Google Calendar Sync é a solução que propõe Google para sincronizar, de um modo totalmente transparente, todos os compromissos e acontecimentos do calendário de Outlook com Google Calendar e vice-versa.

Ou seja, com Google Calendar Sync você pode, enfim, unificar toda a informação guardada em ambos calendários sem por em risco a privacidade ou confidencialidade de seus registros utilizando aplicativos de terceiros.

O programa em si é bem simples de utilizar. Basta definir sua conta de usuário Google, configurar o endereço das sincronizações (de Outlook a Google Calendar, de Google Calendar a Outlook ou em ambos sentidos) e especificar a cada quanto tempo você quer sincronizar os calendários.